پاورپوینت پديده فوق مزدوج شدن (هيپرکانژوگاسيون) (pptx) 26 اسلاید
دسته بندی : پاورپوینت
نوع فایل : PowerPoint (.pptx) ( قابل ویرایش و آماده پرینت )
تعداد اسلاید: 26 اسلاید
قسمتی از متن PowerPoint (.pptx) :
به نام خدا
جلسه سوم:
فهرست مطالب:
پديده فوق مزدوج شدن (هيپرکانژوگاسيون)
اثر آنومري
فوق مزدوج شدن منفي (هيپرکانژوگاسيون منفي)
نقش مفهوم اسيد و باز در توجيه مکانيسم واکنش ها
پديده فوق مزدوج شدن (هيپرکانژوگاسيون)
برهمکنش بين پيوند هاي σ و π را فوق مزدوج شدن يا هيپرکانژوگاسيون مي نامند.
زماني چنين اتفاقي حاصل مي شود که پيوند σ با اربيتال هاي پيوند π و يا اربيتال P در کربوکاتيون ها، کربانيون ها و راديکال ها موازي شده تا امکان همپوشاني فراهم شود.
1. استدلال در خصوص پايداري بالاي کربوکاتيون هاي نوع سوم، بدليل امکان 9 بار عمل فوق مزدوج شدن پيوندهاي σ با اربيتال هاي P كربوكاتيون مي باشد.
عمل فوق مزدوج شدن همچنين موجب افزايش پايداري پيوندهاي دوگانه به وسيله گروه هاي آلکيل است، به همين دليل هر چه آلکن پر استخلاف تر باشد، پايدارتر است (قاعده سايتزف ).
2.كوتاهتر بودن طول پيوند (C – C) آليليک نشان دهنده فوق مزدوج شدن و سست شدن اين پيوند با توجه به رزونانس فوق جهت پايدار نمودن پيوند دوگانه مي باشد
هيپرکانژوگاسيون (فوق مزدوج شدن) به شيوه هاي مختلفي وجود دارد که درزيرسه نمونه از آن آورده شده است:
3. يکي ديگر از مواردي که فوق مزوج شدن را تائيد مي كند، هدايت کنندگي به موقعيت هاي اورتو و پارا در حلقه هاي با استخلاف آلکيل است که به علت فرم هاي رزونانسي زير است :
فرم هاي غلط نوشتن پديده فوق مزدوج شدن:
اثر آنومري
همپوشاني اربيتال هاي ناپيوندي با ٭σ ، ٭π يا اربيتال خالي P را اثر آنومري مي نامند
اين اثر شامل برهم کنش بين جفت الکترون ناپيوندي و اربيتال ضد پيوندي پيوند کربن‐هيدروژن و يا به عبارتي ديگر انتقال الکترون از جفت ناپيوندي به اربيتال ضد پيوندي (٭σ) پيوند کربن- هيدروژن، کربن– هالوژن و ... ميباشد
در واكنش زير نيرو محركه انجام واكنش چيست؟
اثر آنومري سه اتم نيتروژن با اربيتال ضد پيوندي، پيوند کربن ‐ هيدروژن موجب شده است که هيدروژن نشان داده شده (هيدروژن متصل به كربن نوع چهارم) بتواند به صورت هيدريد) ۤ (H آزاد گردد، بنابراين واکنش به سمت تشکيل گاز هيدروژن، کامل است.
به دليل اثر آنومري اکسيژن درون حلقه، گروه هيدروکسي کربن شماره 2 در حلقه پيرانوزي راحت تر حذف شده و با ايجاد کربوکاتيون توليد متيل اتر مربوطه را مي نمايد.
در واكنش، متيله شدن گزينشي گلوکز در حضور اسيد کلريدريک و متانول كدام گروه هيدروكسي در واكنش شركت مي كند؟ چرا؟
علت پايداري صورتبندي گوچ در 1، 2- دي فلوئورواتان نيز همان اثر فوق مزدوج شدن بين *C-F σ و C-H σ مي باشد.
کدام فرم صورتبندي در 1و2- دي فلوئورو اتان از همه پايدارتر است؟ چرا؟